Разложение уротропина. Химические превращения метилфеофорбида (а)
Уротропин - органическое соединение с формулой C 6 H 12 N 4 . С химической точки зрения - полициклический амин, гексаметилентетрамин. Синонимы - гексамин, формин, метрамин, уризол, уритон, аминоформ. Международное название - метенамин (Methenamine).
Уротропин впервые был синтезирован в 1859-м году знаменитым российским химиком А.М.Бутлеровым. Практически сразу соединение начали применять в медицине.
Свойства
Метенамин представляет собой кристаллический порошок с бесцветными кристаллами ромбической формы. Не имеет запаха, на вкус слегка сладковатый. Растворяется в воде, глицерине , спиртах, хлороформе. Практически не растворяется в эфирах. Слабо растворяется в ацетоне, жидком аммиаке, бензоле, сероуглероде и других органических растворителях. При нагревании возгоняется без плавления. Горит, взвесь взрывоопасна.
Уротропин вступает в реакции с химически слабыми кислотами с образованием неустойчивых солей. Сильные кислоты разрушают соединение до аммониевых солей и формальдегида. Не реагирует с щелочами. Взаимодействует с перекисью водорода, ароматическими углеводородами, фенолом, бромом, йодом.
В кислой среде метенамин высвобождает формальдегид, оказывающий противомикробное действие. Причем формальдегид высвобождается локально, в месте воспалительного процесса, поэтому не оказывает токсического воздействия на организм человека или животного.
Техника безопасности
Гексамин горит, пылевая взвесь взрывоопасна. Перевозить хим.реактив можно автомобильным или железнодорожным транспортом, учитывая правила перевозки пожароопасных грузов. Контейнеры или вагоны должны быть крытыми. Уротропин расфасовывают в многослойные бумажные мешки с битумными прослойками. Хранят реактив в сухих помещениях с установленной системой вентиляции. Обязательное условие - вдали от легковоспламеняющихся материалов и окислителей.
Гексаметилентетрамин в виде мелкодисперсионного порошка при попадании на кожу и вдыхании может вызывать аллергические реакции и раздражение. Вещество считается малотоксичным, но при регулярной работе с ним необходимо пользоваться средствами защиты : спец. одеждой, перчатками, очками и маской или респиратором.
Применение
В химической индустрии - при изготовлении синтетического каучука, пластмасс, фенолформальдегидных смол, бытовой химии, лаковых пленок.
- В аналитической химии - для производства буферных растворов, открытия ионов.
- В медицине и фармакологии: противомикробное и противобактериальное средство, мочегонный и гипотензивный препарат; средство длительного действия против потливости; лекарство при подагре, атеросклерозе, аллергических кожных заболеваниях, при некоторых заболеваниях глаз. Применяется в виде таблеток, порошков и растворов для внутривенного вливания в чистом виде или как составляющий компонент. Особенно эффективен при лечении болезней мочевыводящих путей. Внутривенные вливания применяют при таких инфекциях, как грипп, брюшной тиф, энцефалит, менингит, общий сепсис и др. 
- В ветеринарии - лекарство при болезнях мочевыводящей системы, как противовоспалительное средство, для интоксикации крупных животных.
- Консервант, пищевая добавка Е239 (в России ограниченно разрешена).
- Используется в металлообработке в качестве ингибитора коррозии; в сельском хозяйстве как фунгицид; в быту как сухое горючее. Применяется при изготовлении взрывчатых веществ, пиротехники, косметических продуктов.
В магазине «ПраймКемикалсГрупп» по доступной цене можно купить уротропин (гексаметилентетрамин) пищевой Е239 . При необходимости осуществляем доставку.
В середине XIX векарусский ученый Александр Михайлович Бутлеров проводил химический эксперимент воздействия аммиака на диоксиметилен. В ходе опыта были выделены кристаллы азотосодержащего соединения. Вещество получило название уротропин. Обнаруженные свойства уничтожать гнилостные бактерии, препятствовать росту болезнетворных микроорганизмов позволили внести его в список пищевых консервантов.
Дешевое и эффективное средство взяли на вооружение производители красной зернистой икры. Продукт, сдобренный синтетическим порошком, не портился годами.
Гексаметилентетрамин (в международном стандарте Hexamethylenetetramine или Hexamethylentetramin) - наименование в официальных документах. Именно его указывают на упаковочной таре.
Под индексом E 239 добавка значится в INS (международная система классификации), в ряде документов встречается написание Е–239.
Другие названия (в скобках указаны международные синонимы):
- уротропин (urotropin), наиболее часто встречающийся синоним;
- гексамин (hexamine);
- метенамин(methenamine), непатентованное название, применяемое в фармакологии;
- уризол (в химическом производстве);
- аминоформ.
Тип вещества
Пищевая добавка Е 239 относится к группе синтетических консервантов . Получение вещества отличается низкой себестоимостью. смешивают в воде с аммиаком, затем выпаривают в вакуумной установке.
В качестве примесей используют соли аммония и полимеры свободного формальдегида.
Для медицинских целей уротропин растворяют в спирте. Очищенное таким образом вещество выкристаллизовывают и высушивают.
Свойства
Упаковка
Гексаметилентетрамин поступает расфасованным в тканные или бумажные многослойные мешки объемом 25 кг.
Обязательно должна стоять маркировка, предупреждающая о высоких горючих свойствах вещества.В аптеки уротропин поставляют в форме таблеток, 40% раствора для инъекций или кристаллического порошка.
Применение
С 1 июля 2010 года консервант E 239 окончательно запрещен в составе продуктов и исключен из списка пищевых добавок.Гексаметилентетрамин нашел применение в медицине благодаря антисептическим свойствам. Им лечат ожоги и гнойные раны.
Пищевая добавка Е 239 входит в состав многих дезодорирующих средств (например, паста Теймурова).
Способность уротропина изменять нативное построение молекул в белке используют для лечения цистита, пиелонефрита и других заболеваний мочевыводящих путей. В сочетании с хлористым кальцием консервант E 239 обладает мочегонным и противовоспалительным действием.
Уротропин и продукты его распада практически полностью выводятся из организма в течение двадцати четырех суток.
В медицине гексаметилентетрамин долгое время имел широкий спектр применения (лечение гриппа, ангины, менингита, кожных заболеваний). Многочисленные побочные эффекты (тошнота, диарея, аллергическая сыпь, негативное влияние на печень и почки) заставили ограничить использование.
Гексаметилентетрамин применяют для производства полимерных материалов, искусственных смол, вулканизации каучука, огнеупорных материалов.
Любители походов для быстрого розжига костра используют белые таблетки «сухого горючего». Популярное топливо не что иное, как уротропин с небольшим количеством парафина. Отсырев, вещество не утрачивает способности воспламеняться.
При нитрировании гексаметилентетрамина азотной кислотой получают гексоген, взрывчатое вещество и сильнейший яд.
Польза и вред
Во многих европейских странах добавлять уротропин в продукты питания запретили еще в 1961 году.
Государственное агентство по пищевым стандартам Великобритании провело ряд исследований и признало консервант безопасным для здоровья. Добавка Е 239 была разрешена для производства сыра Проволон.
Международный комитет экспертов обвинил агентство в фальсификации результатов с целью лоббирования интересов определенной группы производителей.
По степени влияния на здоровье консервант относится ко 2 классу опасности (вещество высокоопасное).Причина в способности гексаметилентетрамина расщепляться, попадая в почки человека.
Результатом реакции является высвобождение свободного формальдегида. Вещество считается клеточным ядом:
- блокирует пищеварительные ферменты, нарушая работу системы;
- задерживает ферритин (белковый комплекс, отвечающий за запас железа в организме человека), что может вызвать развитие анемии и других заболеваний;
- оказывает влияние на центральную нервную систему, вызывает головные боли.
Формальдегид включен в список канцерогенов 1 класса опасности (СанПиН 1.2.2353-08).
Предприятие отправляет продукцию в 30 стран (доля экспорта 40%).
Крупными зарубежными поставщиками гексаметилентетрамина считаются китайские химические предприятия Qingzhou Zhongyuan Chemical Industry Co и Jinan ZZ International Trade Co.
Консервант E 239 опасен для здоровья.
Красная икра с ядом иногда появляется на прилавках, несмотря на запрет.
В современном мире абсолютно любой человек хотя бы однажды болел каким-либо инфекционным заболеванием, вызванным определенным патогенным микроорганизмом. Одной из наиболее частых локализаций бактерий в человеческом организме является мочевыделительная система. При поражении этих органов возникают такие неприятные симптомы, как:
При возникновении одного или нескольких из перечисленных признаков необходимо незамедлительно обратиться к врачу-урологу, который назначит соответствующие анализы и проведет необходимое лечение.
Так, например, часто в подобных случаях применяется "Уротропин". Что это за препарат, какова его формула, а также что входит в состав "Уротропина", будет подробно рассмотрено ниже.
Описание
Препарат, производством которого занимается российский завод ОАО "Метафракс", расположеный в Пермском крае, городе Губаха, имеет в качестве основного действующего компонента вещество под названием метенамин.
Внешне он представляет собой порошок, состоящий из кристаллов ромбической формы белого цвета, а также имеющий небольшой специфический запах и сладкий вкус.
Характерной особенностью препарата является его богатая история применения в медицине. Она насчитывает около ста лет, то есть уже около века препарат помогает эффективно справиться с некоторыми недугами.
Формула
"Уротропин" по своей химической природе относится к классу полициклических аминов. Это органические вещества, в составе которых имеется несколько бензольных колец, а также атомы азота.
Полным названием химической формулы "Уротропина" является 1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан.
Если говорить о том, как расположены атомы азота, входящего в молекулу препарата, то их расположение выглядит следующим образом.
Это называется структурной формулой "Уротропина", глядя на которую четко видно, как атомы азота соединяются между собой углеродными связями.
Однако часто случается так, что подобные написания вещества не всегда удобны. Поэтому часто используется краткая формула "Уротропина" - С 6 Н 12 N 4.
Таким образом, метенамин состоит из атомов углерода и водорода. Помимо этого, в формулу "Уротропина" входит еще четыре атома азота.
Компоненты препарата
Чаще всего в медицинской и ветеринарной практике применяется раствор для инъекций. Далее разберем более подробно состав "Уротропина".
Инструкция по применению указывает на то, что в него входит:
- Метенамин - действующее вещество.
- Вода для инъекций - в качестве растворителя.
Формы выпуска
На фармацевтическом рынке препарат представлен в нескольких формах:
- Инъекционный раствор для внутривенного введения, имеющий концентрацию 40 %.
- Порошок, который фасуется в пакеты.
- Таблетки по 0,25 и 0,5 гр.
Показания к применению
"Уротропин" - универсальный препарат. К тому же имеет довольно разнообразный список состояний, при которых его употребление актуально. К ним относятся:
- Инфекционные заболевания мочевыделительной системы (цистит, пиелит, пиелонефрит).
- Гипергидроз. Препарат эффективно используется для устранения потливости подмышечных впадин, ладоней и стоп.
- "Уротропин" широко применяется в ветеринарии. Обладая противовоспалительным действием, он способен быстро устранять заболевания почек, мочевого пузыря, а также молочных желез у крупнорогатого скота.
Противопоказания к применению
Как и любое другое лекарственное средство, "Уротропин" имеет ряд противопоказаний, а именно:
- Детский возраст до 6 лет.
- Индивидуальная непереносимость препарата.
- Почечная или печеночная недостаточность.
- Обезвоженное состояние организма.
Применение при беременности и в период грудного вскармливания
Нет никаких научно доказанных данных о безопасности применения женщинами в этот период, поэтому данной группе лиц лучше воздержаться от лечения с помощью "Уротропина".
Побочные эффекты
В некоторых случаях "Уротропин" способен оказывать негативное влияние на организм, особенно на функцию почек и мочевого пузыря.
Основные нежелательные побочные реакции заключаются в следующем:
- Аллергическая реакция в виде зудящей сыпи на кожных покровах. Данный симптом быстро и бесследно проходит после прекращения приема препарата.
- Гематурия - появление крови в моче.
- Протеинурия - появление белка в моче.
- Учащенное мочеиспускание.
При возникновении подобных негативных реакций необходимо незамедлительно обратиться к врачу с целью решения вопроса об остановки лечения "Уротропином" или коррекции его дозировки.
Условия хранения
Препарат должен храниться в сухом месте, при температуре не выше 25 градусов, вдали от солнечного света и вне зоны доступа для детей.
Условия отпуска из аптек
"Уротропин" является рецептурным средством, поэтому в свободном доступе его не найти. При его продаже провизор (или фармацевт) обязательно спросит наличие рецептурного бланка, который должен выписать лечащий врач.
Стоимость лекарства
"Уротропин" (формула С 6 Н 12 N 4) является дешевым препаратом. Его стоимость не превышает 100 рублей за одну упаковку.
Заключение
"Уротропин" - уникальное лекарственное средство, обладающее широким спектром действия.
Главными достоинствами препарата являются его дешевизна, а также высокая эффективность, проверенная временем.
Недостаток - наличие целого списка побочных эффектов, из-за возникновения которых некоторым пациентам приходится прекращать курс лечения с помощью "Уротропина" и заново обращаться к врачу, чтобы он произвел замену лекарства.
Следует помнить, что средство может негативно влиять на организм, поэтому недопустимо его самостоятельное использование без назначения врачом.
представляет собой мелкокристаллический порошок белого цвета, сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде, спирте, хлороформе, метаноле и ацетоне. Не растворим в диэтиловом и петролейном эфире. При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию. В кислой среде расщепляется, выделяя формальдегид.Плотность: 1,27 г/см³. Температура плавления 263° C, температура разложения 280° C.
Химическая формула: C 6 H 12 N 4 .
Получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Часто применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр.
В зависимости от назначения технический уротропин выпускают следующих марок:
К - крупнокристаллический;
С - с различным содержанием кристаллов (полидисперсный);
М - мелкокристаллический.
| Наименование показателя | Норма для марки и сорта | |||
| К | С | М | ||
| Высший | Первый | |||
| Внешний вид | Крупнокристалличесий неслеживающийся порошок белого цвета | Кристаллический слеживающийся порошок белого цвета | Мелкокристаллический слеживающийся порошок белого цвета | |
| Массовая доля аминов, %, не менее | 99,5 | 99,5 | 98,0 | 99,5 |
| Массовая доля воды, %, не более | 0,5 | 0,5 | 2,0 | 0,5 |
| Остаток после прокаливания, %, не более | 0,01 | 0,01 | 0,01 | 0,03 |
| Перманганатное число, мин, не менее | 120 | 20 | 20 | - |
| Остаток после просеивания на сите с сеткой: | ||||
| № 2,5К, % | отсутствие | - | - | - |
| № 0355К, %, не менее | 80 | - | - | - |
| № 014К, %, не менее | 90 | - | - | - |
| № 008К, %, не более | - | - | - | 0,5 |
Требование безопасности уротропина технического.
Технический уротропин является горючим веществом, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. При попадании на кожу уротропин оказывает сильно раздражающее действие, иногда вызывает экзему с сильным зудом, быстро проходящие после прекращения работы с ним.
При работе с уротропином применяется спецодежда, спецобувь, перчатки, индивидуальные средства защиты органов дыхания. Кожу необходимо предохранять защитными мазями.
Предельно допустимая концентрация пыли в воздухе рабочей зоны производственных помещений 9 мг/м³.
Горючее вещество, осевшая пыль пожароопасна. Аэровзвесь взрывоопасна. Температура самовоспламенения аэрогеля 343° C. Тушить - распыленной водой или пеной.
Работу с техническим уротропином следует проводить в помещениях, оборудованных приточно-вытяжной и местной вентиляцией.
Упаковка, транспортировка и хранение.
Технический уротропин марки К упаковывают в полиэтиленовые или поливинилхлоридные мешки, вложенные в четырех-, шестислойные бумажные непропитанные мешки, или в открытые бумажные пятислойные склеенные мешки с двумя ламинированными полиэтиленом слоями. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки С упаковывают в пяти-, шестислойные бумажные битумированные мешки, в которых внутренний слой не должен быть битумированным; два четырехслойных бумажных непропитанных мешка, вложенных один в другой; ламинированные мешки; пленочные мешки-вкладыши или полиэтиленовые мешки, помещенные в трехслойные бумажные мешки. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки М упаковывают в полиэтиленовые мешки, вложенные в фанерные барабаны или в мешки из винилискожи. Масса нетто - 20 кг.
Технический уротропин транспортируют транспортом любого вида в крытых транспортных средствах в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на данном виде транспорта.
Технический уротропин хранят в сухих складских помещениях.
Впервые гексаметилентетрамин (уротропин) был получен Бутлеровым в 1860 г. при действии аммиака на полиоксиметилен.
Гексаметилентетрамин имеет эмпирическую формулу (СН2)бЫ4; молекулярный вес его 140,14; структурная формула
Уротропин кристаллизуется из спирта в виде бесцветных блестящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса - гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холодной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.
Уротропин обладает весьма высокой реакционной способностью и образует множество солей, например, CeH^NUHCl, дини - тратC 6H I 2N 42 HN03, перхлорат C6H12N4HCIO3 и др.; с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спокойным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен.
В медицине уротропин применяют при лечении бактериальных заболеваний, мочевых путей, при лечении рриппа и других болезней. Он находит применение при консервировании некоторых продуктов питания; так, при консервировании икры его применяют в смеси с лимонной кислотой и бензойнокислым натрием.
Вместе с окисью цинка уротропин является ускорителем вулканизации каучука; в больших количествах он идет на приготовление искусственных смол и на другие цели.
Сырыми материалами для получения уротропина служат формалин, нашатырный спирт, этиловый спирт и активированный уголь.
Реакция образования уротропина состоит в соединении шести молекул формальдегида с четырьмя молекулами аммиака с выделением шести молекул воды:
6НСОН - 4NH, = (СН,),. N4 v 6Н,0. (205)
Схема технологического процесса производства уротропина показана на рис. 122.
Формалин, подлежащий переработке, закачивают в сборник 2, Откуда он самотеком поступает в реактор 3; сюда же через бар -
|
Рис. 122. Схема технологического процесса производства уротропина: 1- Напорный бак для 257ь-ного аммиака, 2-напорный бак для формалина, 3 -реактор, За- Обратный конденсатор, 4 -насос, 5 , 6, 7 -отстойники, 8 и 9 -фильтры, 10 -выпарной аппарат, 11 - нутч-фильтр, 12 -приемник, 13 -насос, 14 -центрифуга, 15- Бочка для уротропина |
Ботер, расположенный в нижней части реактора, из напорного бака 1 в эквимолекулярном количестве подают 25% - ный раствор аммиака.
Реактор 3 представляет собой железный закрытый цилиндр, снабженный мешалкой, с обратным конденсатором За.
Так как процесс образования уротропина - процесс экзотермический, то для поддержания требуемой температуры смесь в реакторе подвергают охлаждению, для чего в него помещают змеевик, по которому пропускают охлаждающую воду.
После окончания реакции жидкость перекачивают насосом 4 В отстойники 5, 6 я 7. Отстоявшийся раствор уротропина поступает через пемзовые фильтры 8 и 9 в выпарной аппарат 10 с паровой рубашкой.
После упаривания раствор самотеком поступает в нутч - фильтр 11, из которого кристаллы уротропина вручную переносят в центрифугу 14. Отфугованный уротропин выгружают в бочки 15.
Маточный раствор из нутч-фильтра 11 поступает в приемник 12, а из него, насосом 13 Pacraqp снова направляют на упаривание в выпарной куб 10.
В результате такой переработки получается технический уротропин. Для получения медицинского препарата технический уротропин растворяют в спирте и из него выкристаллизовывают. Полученные "Кристаллы высушивают и сортируют по величине кристаллов при помощи сит.
На одну тонну готового продукта расходуется 7,6 т формалина 40% и 2,48 т аммиака 35%.
